A primeira eliminatória da taça colocava frente a frente uma equipa da primeira divisão, Real Portvscale, contra Os Indecisos, que jogam na segunda divisão. A turma da Real foi mais forte mas teve de recorrer às grandes penalidades para carimbar o seu nome nos quartos-de-final.

Na primeira oportunidade do jogo a equipa da Real criou muito perigo enviando logo a bola ao poste. Estava um jogo muito intenso, com ambas as equipas na procura do golo e foi a equipa da Real a colocar-se em vantagem com um golo de Luís Sousa. Aos 8 minutos, Tiago Coutinho não ia desperdiçar a oportunidade de ampliar a vantagem e bateu muito forte um livre sem dar muitas hipóteses de defesa a Hugo Silva. Os Indecisos não baixaram os braços e começavam a pressionar a Real não deixando sair a jogar e foi num desses lances que o convidado Manuel aproveitava uma perda de bola de Tiago Coutinho para reduzir para 1-2. À passagem do minuto 16, Bruno combinava bem com Luís Neto e colocava justiça no resultado fazendo o golo do empate.

Adivinhava-se uma boa segunda parte, ao contrário da primeira começava melhor a equipa dos Indecisos que passava para a frente do marcador logo ao minuto 22 com um tento de Luís Neto. Hugo Silva também começava a brilhar na baliza opondo-se bem com uma brilhante defesa depois de ter pela sua frente João Lobo não conseguindo fazer o golo. João Lobo insistia e com uma brilhante jogada individual ofereceu o golo a Renato que ao segundo poste só teve de encostar para o fundo da baliza, fazendo o golo do empate. Aos 29 minutos, a equipa da Real colocava-se na frente do marcador através de Filipe Conceição. Parecia que estava encontrado o vencedor da partida mas a equipa dos Indecisos arriscava tudo faltando um minuto para o fim jogando de 5 para 4 ao minuto 40 depois de uma insistência Bruno com um remate acrobático fazia o golo do empate levando a partida para penaltis. Nas grandes penalidades, Andrezito falhou para os Indecisos e entregou o carimbo dos quartos à formação da Real Portvscale.

Duas equipas equilibradas mas a sorte acabou por sorrir à turma da primeira divisão.