O Madalena FC queria provar que não está neste campeonato em ritmo de treino e levou a armada toda para o difícil encontro frente ao motivado Sta. Catarina FC. Depois da primeira vitória na semana anterior, turma preta e branca acreditava que podia voltar a conquistar três pontos e nem as várias ausências assustavam. O início de jogo foi bastante equilibrado, duas equipas bem encaixadas uma na outra e com Pedro Zenha e Marco Pinheiro a tentarem pegar no jogo do Sta. Catarina. Adriano Messena voltou a comandar o meio campo do Madalena mas quem inaugurou o marcador foi mesmo o prodígio Daniel Diogo. Pedro Castro decidiu bem uma jogada de ataque e ofereceu o 1-0 ao camisola 23. O Sta. Catarina não baixou os braços e respondeu de forma perigosa, Marco Pinheiro roubou o esférico a Ricardo Martins e esteve perto da igualdade. O Madalena FC começava a ter dificuldades na circulação de bola muito por culpa da determinação do adversário, que começou a trocar melhor a bola e criava imenso perigos nas costas de João Ricardo e Cristiano Pereira. A turma forasteira estava por cima do jogo e aos 20 minutos de jogo, chegou finalmente ao empate. Marco Pinheiro driblou bem na ala, cruzou e depois de um toque de Adri, Jorge Tavares restabeleceu, finalmente, o empate. Depois de fazer o golo, o Sta. Catarina adormeceu à sombra da bananeira e os pupilos de Mister José Silva acordaram. Adriano Messena sempre em evidência no meio campo "rosa" apareceu em boa hora e fez dois golos de rajada. Primeiro, boa circulação de bola e Messena a finalizar bem, logo a seguir, destaque para um desenho com régua e esquadro no ataque caseiro: excelente saída da defensiva, Daniel Diogo decide bem de primeira e Messena combina com Valentim para depois encostar para o 3-1.

A formação do Sta. Catarina estava bem no jogo mas os últimos minutos do primeiro tempo foram de pânico. Ainda assim, a equipa uniu-se ao intervalo e entraram praticamente a marcar. Jorge Tavares foi chamado para converter um castigo máximo e não vacilou, guarda-redes para um lado e bola para o outro, estava feito o 3-2. A equipa forasteira voltava a ter alegria e acreditava que era possível importunar o adversário. Russo Ferreira é um médio de raiz mas recuou em boa altura para ser o polícia de Valentim. O jogador do Sta. Catarina estava sempre bem posicionado e impediu o goleador de fazer das suas... O Sta. Catarina estava bem no terreno e criava muito perigo no ataque mas quem voltou a marcar foi Daniel Diogo. O médio português furou a defesa adversária e com toda a classe do mundo rematou para o 4-2. Tudo parecia estar a ficar definido mas o treinador interino do Sta. Catarina colocou um "pinheiro" no ataque e deu-se bem. Em apenas 2 minutos, Igor Coelho encheu-se de confiança e em duas jogadas voltou a restabelecer a igualdade (4-4). O jogo estava bonito, as duas equipas procuravam o golo da vitória mas a poucos minutos do final, alguns elementos demonstraram comportamentos menos apropriados e o juiz da partida deu o jogo como terminado...

O jogo estava equilibrado com duas equipas a tentarem garantir os três pontos mas acabou por terminar da pior forma. Nota negativa para alguns momentos mais impetuosos que em nada favorecem o divertimento, lazer e espírito existente neste torneio. À excepção desse capítulo, foi uma partida emocionante e equilibrada, praticada por jogadores de elevado nível técnico, com ambas as equipas a mostrarem que podem estar nos lugares cimeiros.