Este era um dos jogos mais aguardados da ronda já que estavam frente-a-frente duas das melhores equipas da prova. Apesar de estreantes, o Clube Artfactu somava sete pontos em três jogos. Por seu turno, o Damned United, bi-campeão da Taça, procuravam somar a segunda vitória consecutiva depois da derrota sofrida, na primeira jornada, diante da PF Team.

Os dados estavam lançados e foi o Clube Artfactu a criar as duas primeiras ocasiões de perigo por intermédio do seu matador Pedro Cardoso. No entanto, e ao contrário da eficácia verificada nos jogos anteriores, o avançado não conseguiu fazer o gosto ao pé. Mérito, porém, para a extraordinária exibição de Nuno Almeida que logo nos minutos iniciais demonstrou estar em noite inspirada. Praticamente na resposta, o Damned United inaugurou o marcador, aos 5 minutos, graças a um bonito golo de José Branco após jogada individual. Dois minutos depois, o Damned United aumentou a contagem para 2-0 com Bruno Pereira a dar o melhor seguimento a um cruzamento de José Branco e a dilatar a vantagem da sua equipa. Apesar do revés, o Clube Artfactu não atirou a toalha ao chão partindo em procura do prejuízo. Mais uma vez, assistimos a um duelo muito interessante entre o avançado Pedro Cardoso e o guarda-redes Nuno Almeida. Apesar das diversas tentativas protagonizadas pelo dianteiro, o guardião, com um punhado de boas intervenções, foi mantendo a sua baliza inviolável não permitindo que o Artfactu reduzisse a desvantagem. Bastante mais eficaz se demonstrou o Damned United que, contra a corrente de jogo, apontou mais dois golos em outros tantos minutos. José Branco, após jogada de insistência, conseguiu à terceira bater Jorge Sequeira. Dois minutos depois, a passe de José Roupiço, a bola sobrou para Bruno Pereira que, à saída de Jorge Sequeira, não teve qualquer dificuldade em fazer o 4-0, resultado que permaneceu até ao descanso e que não traduzia de maneira nenhuma o que se passou em campo.

No segundo tempo, esperava-se a natural reacção do Clube Artfactu mas, mais uma vez, o Damned United provou ser uma equipa terrivelmente eficaz aumentando a vantagem para 5-0, aos 31 minutos, quando Luís Sousa, de longe, apontou um bonito golo. Dificilmente, o jogo poderia estar a correr pior para o Clube Artfactu que, apesar de tudo, não baixou os braços sendo justamente premiado, aos 35 minutos, com a obtenção de um golo. E que golo! João Abreu, num remate genial de fora da área, puxou a culatra atrás e atirou ao ângulo não dando qualquer hipótese a Nuno Almeida. Parecia que o Clube Artfactu iria reentrar na luta pelos três pontos mas ficaria reduzida a seis unidades por expulsão de Bruno Barroso num lance em que jogou a bola com a mão causando uma grande penalidade. Chamado à conversão, Nuno Almeida permitiu a intervenção de Jorge Sequeira. Até final, o Artfactu procurou reduzir a desvantagem mas, em noite verdadeiramente infeliz, não conseguiram atenuar o resultado, terminando a partida com uma vitória do Damned United por 5-1.

O triunfo do Damned United não sofre contestação já que controlou bem a partida e foi muito eficaz. No entanto, o resultado desnivelado de 5-1 não traduz, de maneira nenhuma, o que se passou em campo. Bruno Pereira, do Damned United, e João Abreu, do Clube Artfactu, foram os melhores em campo.