Os Quartos-de-Final entre os Colchoneros e o Jamaica era um dos grandes momentos da noite, isto porque, são duas equipas que se equivalem bastante. Equipas organizadas e que sabem muito bem o que estão a fazer dentro de campo.

A turma oriunda de "Madrid" tem uma grande ocasião logo no inicio do jogo com Carlitos a assstir João Castro que não dá melhor seguimento à jogada, com um remte que acaba por sair bastante longe do alvo. Os Jamaicanos não se amedrontaram com a situação e responderam à letra pelo canhoto Francisco Bessa que atira um missil ao poste da baliza de Miguel Domingues, que nada pôde fazer para impedir. Ao minuto 14, o Jamaica inaugura o marcador no Estádio Pinto Basto após uma boa assistência de Francisco Bessa para o seu companheiro de equipa que finaliza de pé esquerdo, aproveitando o mau posicionamento do guardião adversário. O centro campiista Bessa começava a ter preponderância activa no marcador e no jogo, desta feita, ao minuto 22, recupera o esférico e envia um remate bem colocado, fora do alcance de Miguel Domingues. O 2-0 favorável para os Jamaicanos antes do interregno. 

A segunda parte foi totalmente diferente: Os Colchoneros começarama materializar a posse-de-bola que tinham e visar as redes adversárias. Logo nos primeiros instante da etapa complementar um canto confuso com o esférico a ser endossado para a própria baliza por parte da defesa do Jamaica. Logo minuto seguinte, o empate bastante aguardo pelos colchoneros. Combinação perfeita entre João e Castro com o médio a executar um remate venenoso, fora do alcance do guardião David. O jogo estava eletrizante e o Jamaica conseguia retomar a dianteira do marcador, pelo mesmo marcador do primeiro golo num remate em queda de pé não dominante. Um dos momentos mais fantástica desta jornada de Taça, foi o golo de Afonso Ladeiro que aproveita o esférico estar a pingar para efetuar um tiro fulminante para o fundo das redes, com o seu pé não dominante. Simplesmente delicioso. A turma de Miguel Domingues ainda chega ao 4-3, mas foi já no final do jogo.

O Jamaica segue em frente na prova, rumo às semi-finais frente ao Camões FC. Parabéns a todos!